מתיל 2-ברומו-6-מתוקסיניקוטינט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית בצבע צהוב חיוור עד חום בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H8BrNO3, המקבילה למשקל מולקולרי של 246.06. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 82–86 מעלות. הצפיפות המחושבת היא בערך 1.62 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים לרבות דיכלורומתאן, אתיל אצטט וטטרה-הידרופורן, מסיס בינוני במתנול ובאתנול, וכמעט בלתי מסיס במים ובממסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה כוללת טבעת פירידין המוחלפת באטום ברום במיקום 2, קבוצת מתוקסי במיקום 6, ומתיל אסטר במיקום 3. פונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים, בעוד שאטום הברום מספק ידית צדדית לתגובות צימוד צולב מזורזות מתכת מעבר. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב מוגנים מפני אור ולחות בתנאים קרירים ויבשים. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

מתיל 2-ברומו-6-מתוקסיניקוטינאט הוא נגזרת פירידין תלת-חלופה השייכת למשפחת האסטרים של חומצות ניקוטיניות. המולקולה משלבת שלוש קבוצות פונקציונליות ברורות: אטום ברום במיקום 2, אלקטרון -תורם קבוצת מתוקסי במיקום 6 ומתיל אסטר במיקום 3. ליבת הפירידין, עם אטום החנקן השואב את האלקטרון- שלה, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת-אלקטרון בינונית המסוגלת לעסוק בערימה של π- ואינטראקציות של קשרי מימן. אטום הברום משמש כידית אלקטרופילית רב-תכליתית לתגובות צימוד צולב מזורזות-של פלדיום, כגון צימודים של סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד-הרטוויג, המאפשרות הכנסת קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות. תחליף המתוקסי 6 תורם צפיפות אלקטרונים באמצעות תהודה, ומשפיע הן על ההתפלגות האלקטרונית והן על התגובתיות של מערכת הטבעת. המתיל אסטר מספק שווה ערך לחומצה קרבוקסילית מוגנת, ומציע אתר לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה. שילוב זה של הלוגן שניתן לשינוי, קבוצה תורמת אלקטרונים וחומצה קרבוקסילית סמויה על ליבה הטרוארומטית מיוחסת הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מורכבות יותר בעלות פעילות ביולוגית פוטנציאלית.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אסטר פירידין ברום זה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד סרטן, דלקות ומחלות זיהומיות. אטום הברום מאפשר גיוון-בשלב מאוחר באמצעות-תגובות צולבות, המאפשר חקירה שיטתית של קשרי מבנה-פעילות. קבוצת המתוקסי יכולה להשפיע על היציבות המטבולית ועל זיקת הקישור באמצעות השפעות אלקטרוניות וסטריות, בעוד שהאסתר יכול לעבור הידרוליזה לחומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם אמין -מכיל פרמקפורים. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו כמעכבי קינאז וסוכנים אנטי-מיקרוביאליים.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוסיקליות מאוחדות כגון פירידו[2,3-d]pyrimidines, pyrazolo[3,4-b]pyridines ו-imidazo[1,2-a]pyridines באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. הברום יכול להיות מעורב בצימוד צולב כדי להכניס תחליפים המשתתפים בתגובות יוצרות טבעת, בעוד שהאסטר מספק ידית לפונקציונליזציה נוספת. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת הפירידין הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמציה המועיל לזיהוי מטרות וסלקטיביות.

חומר ביניים לנגזרות של חומצה ניקוטית
הידרוליזה של האסטר מניבה חומצה 2-ברומו-6-methoxynicotinic, אבן בניין רב ערך להכנת אנלוגים של חומצה ניקוטינית עם פעילות ביולוגית פוטנציאלית. נגזרות אלה נחקרות ביכולתן לווסת את חילוף החומרים של שומנים, לפעול כסוכנים אנטי-דיסליפידמיים, או לשמש כליגנדים לקולטנים מצמדים לחלבון G. אטום הברום מאפשר פונקציונליזציה נוספת כדי לייעל את העוצמה והסלקטיביות, בעוד שקבוצת המתוקסי יכולה לשפר את היציבות המטבולית בהשוואה לחומצה ניקוטינית לא מוחלפת.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, מתיל 2-ברומו-6-מתוקסיניקוטינט משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודים צולבים מזורזים של פלדיום, החלפה ארומטית נוקלאופיליה (לאחר הפעלה), ואסטרטגיות מתכות מכוונות. ניתן להחליף את הברום בנוקלאופילים שונים או להמיר למינים אורגנו-מתכתיים לצורך פונקציונליזציה נוספת. ניתן להפחית את האסטר לאלכוהול המתאים ליצירת אתר או להמיר אותו לקבוצות פונקציונליות אחרות. ניתן לבצע דה-מתילציה סלקטיבית של קבוצת המתוקסי בתנאים מתאימים כדי לחשוף הידרוקסיל פנולי לצורך עיבוד נוסף. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הפירידין מעניקה תכונות אלקטרוניות ומקשרות מימן רצויות.

תגיות פופולריות: מתיל 2-ברומו-6-מתוקסיניקוטינאט, סין יצרנים, ספקים של מתיל 2-ברומו-6-מתוקסיניקוטין