Rel-(1R,2S,4S)-Cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H12O6, המקבילה למשקל מולקולרי של 216.19. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 200 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק נצפה בחימום ממושך מעל טווח זה. הוא מסיס בממיסים אורגניים קוטביים כמו מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, מסיס במים בינוני בשל קבוצות החומצה הקרבוקסילית המרובות, וכמעט בלתי מסיס בממסים לא קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה כוללת טבעת ציקלוהקסאן הנושאת שלושה תחליפים של חומצה קרבוקסילית בעמדות 1, 2 ו-4, עם סטריאוכימיה יחסית מוגדרת. החומצות הקרבוקסיליות רגישות לדה-פרוטונציה, אסטריפיקציה והיווצרות אמיד. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

rel-(1R,2S,4S)-ציקלוהקסאן-1,2,4-חומצה טריקרבוקסילית היא חומצה טריקרבוקסילית מחזורית המוגדרת סטריאוכימית שבה שלוש קבוצות קרבוקסיל מחוברות לטבעת רוויה שישה-איברים. התצורה היחסית שצוינה על ידי (1R,2S,4S) מצביעה על סידור מרחבי ספציפי של תחליפים אלה סביב ליבת הציקלוהקסאן, הקיימת בעיקר בקונפורמציה של כיסא עם קבוצות הקרבוקסיל תופסות מיקומים משווניים וציריים מוגדרים כדי למזער את המתח הסטרי. מסגרת נוקשה וכיראלית זו מספקת פיגום תלת מימדי מוגדר היטב להצגת פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית בכיוון מדויק. המולקולה משלבת את הרבגוניות הקואורדינטיבית של קבוצות קרבוקסילטים מרובות עם הקשיחות הקונפורמטיבית של טבעת הציקלוהקסאן, מה שמאפשר אינטראקציות סלקטיביות עם יוני מתכת, חלבונים או שותפים אחרים לקישור. הסטריאוכימיה המוגדרת שלו ואתרי הקואורדינציה המרובים הופכים אותו לאבן בניין רבת ערך בכימיה של קואורדינציה, כימיה על-מולקולרית ותכנון של מולקולות פעילות ביולוגית.

אבן בניין למסגרות מתכת-אורגניות
חומצה טריקרבוקסילית זו משמשת כמקשר נוקשה ורב-תופי לבניית-מסגרות מתכת אורגניות עם ארכיטקטורות נקבוביות- מוגדרות היטב. שלוש קבוצות הקרבוקסילטים יכולות לתאם ליוני מתכת או צבירים, וליצור רשתות תלת ממדיות מורחבות עם שטחי פנים גבוהים ונקבוביות קבועה. הסטריאוכימיה המוגדרת וליבת הציקלוהקסאן הנוקשה מקנים חיזוי מבניים, ומאפשרים תכנון של מסגרות עם גדלי נקבוביות מותאמים וסביבות כימיות עבור יישומים באחסון גזים, הפרדה וקטליזה הטרוגנית.

ליגנד כירלי בקטליזה אסימטרית
הסטריאומרכזים המוגדרים ואתרי התיאום המרובים הופכים את התרכובת הזו למבשר רב ערך לעיצוב ליגנים כיראליים המשמשים בטרנספורמציות אננטיוסלקטיביות. ניתן לנגזר את קבוצות הקרבוקסיל להחדרת פונקציות פוספין, אמין או תורם אחרות תוך שמירה על עמוד השדרה הכיראלי הנוקשה. קומפלקסים של מתכת שמקורם ליגנדים כאלה נחקרים על יכולתם לעורר אננטיוסלקטיביות גבוהה בתגובות הידרוגנציה, אפוקסידציה ו-צימוד צולב.

ביניים לסינתזה פרמצבטית
בכימיה רפואית, חומצה טריקרבוקסילית זו משמשת כחומר מוצא להכנת אנלוגים מוגבלים מבחינה קונפורמטיבית של מולקולות ביו-אקטיביות. ליבת הציקלוהקסאן הנוקשה יכולה להחליף שרשראות גמישות במועמדים לתרופה, ולשפר את סלקטיביות המטרה ואת היציבות המטבולית באמצעות אנטרופיה קונפורמטיבית מופחתת. קבוצות הקרבוקסיל מספקות ידיות לצימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין- או להאסטריפיקציה כדי לווסת תכונות פרמקוקינטיות.

כימיה על-מולקולרית והנדסת קריסטלים
אתרי קישור המימן-המרובים והגיאומטריה המוגדרת של התרכובת הזו הופכים אותה לבעלת ערך לבניית מכלולים על-מולקולריים באמצעות אינטראקציות לא-קוולנטיות. זה יכול ליצור רשתות קשורות למימן- עם שותפים משלימים כמו אמינים, פירידינים או חומצות קרבוקסיליות אחרות, וליצור קו-גבישים וקומפלקסים מולקולריים עם ארכיטקטורות צפויות. מחקרים אלה מובילים לתכנון של חומרים פונקציונליים וגבישים-פרמצבטיים בעלי תכונות פיזיקוכימיות משופרות.

תגיות פופולריות: rel-(1r,2s,4s)-cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid, יצרנים, ספקים של rel-(1r,2s,4s)-cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid