חומצה 3-(4-פרופוקסיפניל) פרופנואית

חומצה 3-(4-פרופוקסיפניל) פרופנואית

מספר CAS: 3243-40-1

הצגת המוצר
שם המוצר חומצה 3-(4-פרופוקסיפניל) פרופנואית
מספר CAS 3243-40-1

 

מאפיינים כימיים

 

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן עם ריח ארומטי קלוש ואופייני. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 98-102 מעלות, מה שמצביע על סריג גבישי מוגדר היטב-. הצפיפות המחושבת היא בקירוב של 1.09 גרם/ס"מ³ בתנאי סביבה, עם נוסחה מולקולרית של C12H16O3 ומשקל מולקולרי של 208.25. הוא מפגין מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול, אצטון ואתיל אצטט, תוך הפגנת מסיסות מתונה במים חמים ומסיסות מוגבלת במים קרים. התרכובת אינה מסיסה בפחמימנים אליפטים כמו הקסאן ואתר נפט. פונקציונליות החומצה הקרבוקסילית הופכת אותה לרגישה לדה-פרוטונציה על ידי בסיסים, ויוצרות מלחי קרבוקסילט מסיסים במים-. אחסון במיכל אטום היטב מוגן מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה מספיק בדרך כלל, אם כי יש להימנע מחשיפה ממושכת לטמפרטורות גבוהות. יש לנהל מגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים כגון ליתיום אלומיניום הידריד באמצעי זהירות מתאימים במעבדה.

 

תֵאוּר

 

חומצה 3-(4-פרופוקסיפניל)פרופנואית מגלמת ארכיטקטורה מולקולרית היברידית שבה שרשרת צד של חומצה פרופנואית מחוברת למסגרת פנוקסיפרופיל דרך מיקום הפארא של הטבעת הארומטית. מבנה זה משלב את האופי הליפופילי של החלק הפרופוקסיפניל עם יכולת החיבור המימן- של קצה החומצה הקרבוקסילית. מרווח שלושת הפחמנים בין הטבעת הארומטית לקבוצת הקרבוקסיל מציג גמישות קונפורמציה, המאפשרת למולקולה לאמץ כיוונים שונים לאינטראקציה מיטבית עם מטרות ביולוגיות או משטחי זרז. שרשרת הפרופוקסי תורמת אופי הידרופובי נוסף תוך שהיא נשארת ניידת מבחינה קונפורמטיבית, ומשפיעה על הקוטביות הכללית של התרכובת וחדירות הממברנה. תבנית החלפת הפארא מבטיחה גיאומטריה ליניארית, וממזערת את ההפרעה הסטרית תוך מיקסום התקשורת האלקטרונית בין חמצן האתר לקבוצת הקרבוקסיל דרך מערכת ה-π הארומטית. שילוב מאוזן זה של יסודות הידרופיליים וליפופיליים הופך את המולקולה הזו לתוצר ביניים רב-תכליתי לבניית מבנים מורכבים יותר שבהם רצויה אמפיפיליות מבוקרת.

 

שימושים

 

חומר ביניים פרמצבטי
בכימיה רפואית, נגזרת חומצה פרופנואית זו משמשת כאבן בניין לסינתזה של תרופות נוגדות דלקת שאינן-סטרואידיות- וסוכנים טיפוליים אחרים המכוונים להפרעות מטבוליות. פיגום חומצה 3-ארילפרופנואית מופיע בתרכובות ביו-אקטיביות רבות שבהן הוא מחקה את הגיאומטריה של חומצות שומן טבעיות או משמש כמקשר קשיח בין אלמנטים פרמקפוריים. תחליף הפארא-פרופוקסיפניל יכול לשפר את הליפופיליות לחדירת ממברנה משופרת בעוד שהחומצה הקרבוקסילית מאפשרת יצירת מלח או צימוד אמיד לאסטרטגיות פרו-תרופתיות.


פיתוח אגרוכימי
במסגרת מחקר הגנת הצומח, תרכובת זו מתפקדת כתוצר לסינתזה של מווסת צמיחה וקוטלי עשבים חדשים. מוטיב החומצה הארילוקסיפרופנואית קשור מבחינה מבנית לאוקסינים סינתטיים, סוג של קוטלי עשבים המשבשים דפוסי גדילה נורמליים בעשבים רחבי עלים. תחליף הפרופוקסי מווסת את הליפופיליות של התרכובת לחדירה וטרנסלוקציה אופטימלית לציפורן בתוך רקמות הצמח, בעוד שהחומצה הקרבוקסילית עוסקת באינטראקציות יוניות עם חלבוני מטרה המעורבים במסלולי איתות הורמונים.


יישומי קריסטל נוזלי וחומרים
הגיאומטריה הליניארית והליבה הארומטית הניתנת לקיטוב של חומצה 3-(4-propoxyphenyl)propanoic הופכים אותה לבעלת ערך עבור תכנון חומרים גבישיים נוזליים ומערכות הרכבה עצמית. שרשרת הפרופוקסי מספקת את הגמישות הדרושה להיווצרות מזופאזה, בעוד שקבוצת ראש החומצה הקרבוקסילית מאפשרת דימריזציה קשורה במימן שיכולה לייצב שלבים סקטיים בשכבות. מאפיינים אלה מנוצלים בפיתוח טכנולוגיות תצוגה וחומרים רספונסיביים שבהם נדרש סדר מולקולרי תחת שדות חיצוניים.


אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי דו-פונקציונלי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות, כולל היווצרות קשרים של אמיד עם אמינים לגישה לאמידים ביו-אקטיביים, אסטריפיקציה עם אלכוהולים להכנת פרו-תרופה, והפחתה לאלכוהול או אלדהיד המקבילים להמשך הסברה. הטבעת הארומטית יכולה לעבור תגובות החלפה אלקטרופיליות המכוונות על ידי תחליפי הפרופוקסי והחומצה הפרופנואית, המאפשרות הכנסת קבוצות פונקציונליות נוספות. דפוס התגובתיות המוגדר היטב- שלו הופך אותו לחומר מוצא בעל ערך לבניית ספריות של נגזרות של חומצה arylpropanoic בכימיה רפואית ובתוכניות סינתזה של מוצרים טבעיים.

 

תגיות פופולריות: 3-(4-פרופוקסיפניל) חומצה פרופנואית, סין יצרנים, ספקים של חומצה 3-(4-פרופוקסיפניל) פרופנואית

שלח החקירה

whatsapp

טלפון

דוא

חקירה

תיק